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2024年农学考研有机化学复习:旋光异构

2023-04-26 08:34:00来源:

  2024年农学考研备考火热进行中,很多考生都在紧张的复习着,关于农学考研,大家都复习的怎么样了呢?为了帮助大家能够更好的复习,小编为大家整理了“2024年农学考研有机化学复习:旋光异构”,希望能给同学带来帮助。

  2024年农学考研有机化学复习:旋光异构

  (一)基本概念

  1.异构体小结

  2.基本概念:

  平面偏振光:只在同一个平面内振动的光,简称偏振光

  物质的旋光性:物质能使偏振光的振动平面旋转的性质,也叫光学活性旋光度:旋光性物质使偏振光振动平面旋转的角度(α)

  比旋光度:规定溶液的浓度为 1g.ml-1,盛液管长度为 1dm 时测得的旋光度。。[α]λ t

  手性分子:任何一个不能和它的镜象完全重叠的分子,亦称不对称分子,都具有旋光活性

  手性碳:和四个不相同的原子或基团相连的碳原子。

  对称因素:对称面、对称中心

  对映异构体:互为实物与镜象的关系,而不能完全重叠的异构体,简称对映体

  外消旋体:等量的左旋体和右旋体组成的混合体系

  内消旋体:可以用平面将分子分成实物和镜影关系的两半,两个不对称原子的旋光性相反,整个分子没有旋光活性的异构体

  (二)结构式表达

  1.旋光异构体构型的 Fischer 投影式和透视式:

  透视式:手性碳原子 C*在纸面上,正常粗细实线表示在纸面上,虚线伸向纸面后方,楔形(或粗实线)伸向纸面前方

  费歇尔(Fischer E)投影式:“+”的交点代表手性碳原子,将碳链放在竖线,氧化态较高的碳子或主链的 1 号碳原子在上,竖线相连的基团表示伸向纸后,水平线相连的基团表示伸出纸面。

  2.构型的 R/S 和 D/L 标记法

  D/L 多用来表示糖和氨基酸的构型:以甘油醛为参照标准,在甘油醛分子的费歇尔投影式中,碳链竖向排列,氧化态高的碳原子位于上方,此时 2 位羟基在右边的为 D,在左边为 L。

  R/S 用来表示物质的绝对构型,R 表示右旋 S 表示左旋。

  确定方法:首先按“次序规则”将与手性碳原子相连的四个基团确定先后顺序,然后把排列次序最小的基团放在离观察者最远的位置,将其它三个基团从大到小排序,若为顺时针方向,则为 R,若反时针方向则为 S。

  3.环状化合物和不含手性碳原子的手性分子结构。

  4.旋光异构体的性质:

  物理性质:熔点、沸点、在非手性溶剂中的溶解度等完全相同,旋光方向相反。 外消旋体有固定的熔点,且熔程很窄

  化学性质:对映体异构体与非手性试剂作用完全相同。 与手性试剂作用或在手性溶剂、手性催化剂的作用下,二者的反应速率不同。

  以上就是小编为大家整理的“2024年农学考研有机化学复习:旋光异构”相关信息了,预祝大家都能考出理想的成绩!


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