绍兴文理学院821有机化学2026年考研大纲及参考书目

　　硕士研究生招生考试业务课考试大纲

　　考试科目： 有机化学

　　一、考试目的和要求

　　科目代码： 821

　　有机化学是综合性大学化学系基础课之一，也是生物化学、药物化学、材料化学，

　　化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基础。通过有机化学这门课程的学习，要使

　　学生达到如下要求：

　　掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本原理组成。涉及的官

　　能团有：烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基

　　化合物、杂环、氨基酸、碳水化合物等;涉及的基本原理有：立体化学、结构解析、自

　　由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核加成和亲核取代等机理。

　　通过基础知识部分的学习，要求学生对有机化学学科有一个系统的认识，并了解

　　其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业等学科中的根基地位及其相

　　互的关系。

　　二、考试方法

　　闭卷

　　三、考试题型

　　命名题、选择题、完成反应题、推导结构题、合成题、鉴别题、综合题、机理题等

　　四、教学内容

　　(一)、结构与性质

　　1. 了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系;

　　2. 有机分子的结构：共价键、碳原子的特性;

　　3. 有机化合物分子的表示法：实验式、结构式、投影式;

　　4. 有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道、σ键和π键;

　　5. 共价键的属性;键长、键角、键能、极性和极化度;

　　6. 有机化合物结构和物理性质的关系，分子间作用力对溶解度、沸点、熔点、比重

　　的影响。

　　(二)、饱和脂肪烃

　　1. 烷烃的结构：sp3杂化;同系列;烷基的概念;同分异构现象;伯、仲、叔、季

　　碳原子的概念;烷烃分子的构象：Newmann投影式，重叠式与交叉式构象及能垒;

　　2. 烷烃的命名：普通命名法及系统命名法;

　　3. 烷烃的物理性质;

　　4. 烷烃的化学性质：自由基取代反应游离基取代反应历程(均裂反应、链锁反应的概

　　念及能量曲线、过渡态及活化能);

　　5. 烷烃的来源和用途;

　　6. 环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物);

　　7. 环烷烃的结构，张力学说;

　　8. 环烷烃的化学性质：开环反应、取代反应;

　　9. 环烷烃的构象：环己烷的椅式和船式构象;直立键、平伏键;优势构象;纽曼投影式;

　　1

　　10. 构象分析：顺、反-取代环己烷的稳定性。

　　(三)、不饱和脂肪烃

　　1. 烯烃的结构：sp2杂化、异构现象(结构异构和位置异构);

　　2. 烯烃的命名：顺反异构体的命名;Z、E标记法;次序规则;

　　3. 烯烃的物理性质;

　　4. 烯烃的化学性质：加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催化

　　氢化等)，氧化反应，聚合反应，自由基加成反应，不对称烯烃与极性试剂的加成反

　　应和加成产物的定位;

　　5. 亲电加成反应历程，碳正离子的稳定性;

　　6. 诱导效应：产生、特点，马氏加成和反马氏加成;

　　7. 炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质;

　　8. 炔烃的化学性质：加成反应(亲电和亲核加成);氧化反应，聚合反应，金属炔化物

　　的生成;

　　9. 共轭效应：π-π共扼效应，p-π共扼效应，超共轭效应;

　　10.共轭二烯烃：1,2-加成和1,4-加成;Diels-Alder反应;

　　11.炔烃的制法。

　　(四)、芳香烃

　　1. 芳香烃的分类和命名;

　　2. 单环芳烃：苯的结构、苯的稳定性;

　　3. 单环芳烃的物理性质;

　　4. 单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基

　　化和酰基化);芳烃环的氧化反应;芳烃侧链的反应(氧化和α-氢的卤代);

　　5. 芳环亲电取代反应历程;

　　6. 芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释;

　　7. 稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构;稠环芳烃的化学性质：亲电取代、氧化、还原;

　　8. 芳香性与Huckel规则;环多烯。

　　(五)、对映异构

　　1. 偏振光和旋光性;旋光度和比旋光度;

　　2. 手性和手性碳原子，对称因素和对称操作，分子的手性与对称性;对映异构体，

　　外消旋体;

　　3. 旋光异构体构型表示法，Fischer投影式和透视式，顺序规则，对映体的命名：绝对

　　构型和R、S表示法;

　　4. 含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物，非对映异构体，内消旋体;

　　5. 外消旋体的拆分。

　　(六)、核磁共振、质谱和红外光谱

　　1. 核磁共振氢谱：屏蔽效应和化学位移，自旋偶合和偶合常数，积分比例;

　　2. 质子去耦碳谱：碳化学位移;

　　3. 质谱：分子离子峰，同位素丰度;

　　2

　　4. 红外光谱：振动的类型，各官能团的特征吸收频率;

　　(七)、卤代烃

　　1. 卤代烷的分类和命名，异构现象，伯、仲、叔卤代烷;

　　2. 卤代烷的物理性质;

　　3. 卤代烷的化学反应：亲核取代反应(被亲核试剂如OH、OR、NHR、CN等取代)，

　　消除反应(脱卤化氢)，与金属的反应(与金属镁反应生成格氏试剂、还原反应)，

　　卤离子交换反应;

　　4. 亲核取代反应的机理，SN

　　1、SN

　　2;反应坐标，过渡态和中间体;试剂的亲核性强弱;

　　亲核取代反应的立体化学;

　　5. 消除反应的历程，E1，E2;消除方向的扎依采夫规则;消除反应的立体化学;

　　6. 消除反应与取代反应的竞争;

　　7. 卤代烃制备方法;

　　8. 卤代芳烃及反应：芳环上亲核取代反应及机理，苯炔。

　　(八)、醇、酚

　　1. 醇的分类、命名和结构;

　　2. 醇的物理性质;氢键对醇物理性质的影响;

　　3. 醇的化学性质：醇羟基的酸碱性;醇与金属的反应;醇羟基被卤离子取代的反应

　　(与HX氢卤酸的反应，与卤化磷PX3

　　、PX5

　　的反应，与二氯亚砜的反应);醇的脱水

　　反应(分子内、分子间);醇的酯化反应;醇的氧化反应;

　　4. 一元醇的制备;

　　5. 酚的分类、命名和结构;酚的物理性质;

　　6. 酚的化学性质：酚的酸性;取代基对酚的酸性的影响;苯环上的亲电取代反应;

　　酚的氧化反应;

　　7. 酚的制备。

　　(九)、醚

　　1. 醚的分类、命名、结构和物理性质;

　　2. 醚的化学性质：醚的碱性和盐的生成;醚键的断裂;环醚的分类和结构;

　　3. 环氧化物的开环反应;环氧化合物的制备方法;

　　4. 冠醚：命名和应用。

　　(十)、醛、酮

　　1. 羰基的结构和特点;

　　2. 醛酮的分类和命名;醛酮的物理性质;

　　3. 醛酮的化学性质：羰基的亲核加成反应(加水、加醇、缩醛缩酮、加亚硫酸氢钠);

　　与氮亲核试剂的加成(肟、腙、缩氨脲和Schiff碱的生成);与碳亲核试剂的加成(与

　　有机金属试剂、氰负离子的加成);α-氢的反应(羟醛缩合，卤代，卤仿反应);氧

　　化反应，还原反应，歧化反应;安息香缩合;

　　4. 亲核加成反应历程;

　　5. 酮-烯醇式互变异构及平衡;

　　6. α，β-不饱和醛酮：1，2-加成和1，4-加成;Michael加成反应;选择性还原;

　　3

　　7. 一元醛酮制备方法。

　　(十一)、羧酸

　　1. 羧酸的分类、命名、结构和物理性质;

　　2. 羧酸的酸性;取代基对羧酸酸性的影响，诱导效应;

　　3. 羧酸的化学反应：羧酸衍生物的生成，脱羧反应，还原反应，α-氢的卤代反应;

　　4. 一元羧酸的制法;

　　5. 二元羧酸的性质。

　　(十二)、羧酸衍生物和取代羧酸

　　1. 分类、结构、命名和物理性质;

　　2. 羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解、酸解反应，反应活性比较;

　　3. α，β-不饱和羧酸：反应和制备;

　　4. 羟基酸：制备及反应;个别醇酸(乳酸，酒石酸，柠檬酸);

　　5. 酚酸：制备方法，水杨酸，对羟基苯甲酸;

　　6. 羰基酸：丙酮酸的性质;β-酮酸的性质;γ-酮酸的性质;

　　7. β-酮酸酯：β-酮酸酯的α-氢的酸性;酮式-烯醇式互变异构平衡;β-酮酸酯的烃化和

　　酰化;成酮水解和成酸水解;β-酮酸酯Claisen缩合和Dieckmann缩合。

　　(十三)、胺

　　1. 胺的结构、分类和命名，胺的物理性质;

　　2. 胺的酸碱性及强度比较;

　　3. 胺的化学性质：烃基化反应，酰基化反应，与亚硝酸的反应，芳胺的保护和芳环

　　上的反应;

　　4. 胺的制备：直接氨化，Gabriel合成法，还原法，醛酮的还原氨化，Hofmann重排;

　　5. 季铵盐和氢氧化四烃基铵：相转移催化，Hofmann消去;

　　6. 胺的氧化物：Cope消去。

　　(十四)、其他含氮合物

　　1. 芳香族硝基化合物：还原、芳环上的亲核取代反应;

　　2. 脂肪族硝基化合物：性质和反应;

　　3. 芳基重氮盐：结构和性质;重氮盐的取代反应;重氮盐的偶联反应;还原;

　　4. 偶氮化合物：制法和反应。

　　(十五)、杂环化合物

　　1. 杂环化合物分类、命名;

　　2. 杂环化合物结构与芳香性;

　　3. 含一个杂原子的五元杂环(吡咯、呋喃、噻吩)：结构、物理性质、化学反应;

　　4. 含两个以上杂原子的五元杂环(咪唑、三唑、恶唑、噻唑、异恶唑等)：结构和基

　　本性质;

　　5. 六元杂环(吡啶)：结构、物理性质、化学反应。

　　(十六)、碳水化合物

　　1. 单糖的结构：单糖的链状结构、变旋现象和环状结构;Fischer投影式、Haworth

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　　式和构象式;

　　2. 低聚糖：常见还原性低聚糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖;常见非还原性低聚糖：

　　蔗糖。

　　(十七)、氨基酸、蛋白质和核酸

　　1. 氨基酸的分类、结构和命名;氨基酸的物理性质;

　　2. α-氨基酸的两性性质和等电点;

　　(十八)、类脂、萜类化合物、甾族化合物

　　1. 萜类化合物结构(异戊二烯规则)和命名;

　　五、参考书目

　　《有机化学》(第5版)(上下册)胡宏纹，高等教育出版社

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