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第十一章 红外,紫外光谱、核磁共振谱和质谱
熟悉紫外、红外光谱、核磁共振谱的基本原理及在有机化合物结构测定中的应用
了解质谱的基本原理及应用
达到能够利用各种谱图的综合信息并结合简单化学反应去判断较为复杂的化合物的结构
11.1红外光谱
11.1.1基本原理:分子振动类型、红外光谱图的表示方法
11.1.2熟悉重要官能团的特征吸收峰,影响红外吸收信号位移的因素
11.1.3掌握重要官能团的红外光谱特征及典型简单有机化合物的红外光谱图的解释
11.2核磁共振谱
11.2.1了解核磁共振的基本原理,等价质子与非等价质子, 偶合常数
11.2.2掌握简单典型化合物的核磁共振谱剖析:屏蔽效应和化学位移,峰面积的强度与质子数,自旋偶合与自旋裂分
11.3紫外光谱
11.3.1 紫外光谱的基本原理、紫外光谱图,了解各类化合物的电子跃迁,紫外光谱与分子结构的关系
11.4质谱简介
11.4.1质谱的基本原理与质谱仪,质谱图离子的主要类型、形成及应用,影响离子形成的因素,各类化合物的质谱图特征
第十二章 胺及其他含氮化合物
掌握胺类化合物的结构、分类、命名和物理化学性质、反应规律和重要化合物的应用
掌握硝基化合物的结构、分类、命名和重要的化学性质
12.1 胺的分类、命名、结构物性和光谱特征
12.2 熟悉并掌握胺的性质物理和化学性质
12. 2. 1胺的结构和碱性(结构特点、手性、碱性及影响碱性大小的因素)
12. 2. 2成盐、四级铵盐的形成、特点及应用(彻底甲基化反应、四级铵碱的形成,相转移催化剂)、Hofmann消除(规律、反应机理)
12.2.3酰基化:乙酰化、酰卤、酸酐、苯磺酰氯(兴斯堡Hinsberg反应)
12.2.4胺的氧化和Cope消除(顺型消除)
12.2.5胺与亚硝酸的反应(重氮化反应,蒂芬欧—捷姆扬诺夫的环扩大重排反应)
12.2.6胺的特殊反应:易氧化、苯环上易取代; Mannich反应及其应用
12.3熟悉掌握胺的制备:氨或胺的烃基化、芳卤的氨解(苯炔); 盖布瑞尔(Gabriei)合成法,用醇制备,含氮化合物的还原:硝基化合物的还原, 腈、酰胺、肟的还原, 醛、酮的还原胺化(如刘卡特反应,埃斯韦勒—克拉克反应); 从羧酸及其衍生物制备( 霍夫曼重排、克尔提斯重排、施密特重排)
12.4了解重要的胺:苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各种烯胺化合物。
12.5掌握重氮和偶氮化合物:重氮甲烷及卡宾、氮烯、叠氮化物的制备、反应
12.5.1重氮盐的制法
12.5.2重氮盐的性质:去氮反应(被—H、OH、—X、—CN取代)、留氮反应(偶合和还原)
12.5.3了解染料结构与性质和用途:化合物颜色和结构的关系(生色基和助色基)、染料的分类及偶氮染料和指示剂(甲基橙、刚果红)
12.6硝基化合物
12.6.1了解分类、结构和命名
12.6.2掌握其性质:硝基对α—氢原子的影响(互变异构)还原、硝基对苯环上取代基的影响
12.6.3熟悉重要的硝基化合物:硝基苯、苦味酸、TNT
12.7腈和异腈:分子结构、水解和还原反应
12.8掌握含氮芳香化合物的以下有关内容
12.8.1芳香硝基化合物的结构、物理及化学性质
12.8.2芳胺的制备和芳胺的特性
12.8.3 苯炔的制备和环加成反应
12.8.4芳胺的重氮盐及反应及其在合成上的应用
第十三章 含硫、磷、硅化合物
熟悉含硫化合物的化学性质,了解其物理性质
熟悉有机磷化合物的分类、命名以及有机磷农药的性质、性能和应用
了解含硅化合物的物理性质及化学性质
13.1 硫、磷元素原子的电子构型和成键特征
13.2 熟悉含硫化合物的结构类型和命名及合成与反应
硫醇和硫酚、硫醚、亚砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺药物、糖精)
13.3 含磷化合物
掌握重要反应:形成季磷盐的反应、维狄希(Wittig)试剂及其反应
13.4了解有机农药分类、农药的剂型、药效和防护、有机磷农药及其他
13.5 了解常见卤代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其应用
第十四章 缩合反应(熟悉和掌握大部分内容)
14.1 醇、醛型缩合反应:满尼赫—胺甲基化反应、麦克尔加成、鲁宾逊增环反应
14.2 酯的酰基化反应:酯缩合反应(克莱森缩合反应、混合酯缩合、分子内的酯
缩合反应(狄克曼缩合反应)、用酰氯或酸酐进行酰基化
14.3 酮的烷基化、酰基化反应、经烯胺烷基化或酰基化
14.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的应用:β-二羧基化合物的特性 、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1,3-二羧基化合物的γ-烷基化和γ-酰基化、酯缩合的逆向反应
14.5 魏悌锡反应及魏悌锡—霍纳尔反应:伊利德的结构、磷伊利德的制备、魏悌锡反应、魏悌锡—霍纳尔反应、硫伊利德
14.6 芳醛与酸酐亲核加成反应:蒲尔金反应、克脑文格反应
14.7 醛、酮与α-卤代羧酸酯的反应:达参反应
14.8 苯甲醛的氰离子(CN-)催化下:安息香缩合反应、安息香酸重排
14.9合成剖析:设计一个合成的例行程序[识别官能团,切断(几大类有机反应,几种典型结构的切断),原料的选择,合成步骤的设计,选择性反应及保护基的应用,立体化学控制]
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