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中国科学院大学2016考研 《有机化学》考试大纲

2015-08-28 09:51:00来源:新东方在线

  第五章 苯及芳香烃

  掌握芳香烃类化合物的命名和结构(sp2杂化)特别是苯的特性(芳香性)及结构特征

  掌握芳烃类化合物的重要性质:苯及同分物的反应,取代反应的定位规律、取代效应的解释,并能应用在有机合成中。

  了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途,了解多环芳香化合物和非苯芳香体系

  5.1芳香烃

  5.1.1熟悉苯的分子结构:凯库勒(Kekule)式、分子轨道法、共振论简介,芳香性解释

  5.1.2了解单环芳香烃的异构现象和命名

  5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化学性质

  5.1.3.1取代反应:卤代、硝化、磺化、傅—克(Fridel-Crafts)反应;苯环亲电取代反应历程(δ—络合物);苯环上取代反应的定位规律(理论解释和合成上的应用)超共轭效应。

  5.1.3.2 卤素(Cl)甲基化反应,加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反应

  5.1.3.3 伯奇(Birch)还原反应

  5.1.3.4氧化反应:苯环氧化、侧链氧化

  5.1.3.5 重要的单环芳烃:苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯

  5.2多环及稠环芳烃

  5.2.1 了解三苯甲基化合物及其离子和自由基的稳定性,联苯特性及合成

  5.2.2掌握萘: 结构性质及其取代反应、加成反应、氧化反应

  5.2.3了解蒽和菲:结构和性质(9、10位的活泼性)

  5.2.4了解其他稠环芳烃(致癌烃)

  5.3了解芳香烃的来源:煤焦油的分离、石油的芳构化和重整

  石油:石油的成因、组成和分类;石油的炼制和石油加工

  (1) 石油的一次加工:常、减压蒸馏

  (2) 石油的二次加工:裂解和重整

  汽油和柴油:辛烷值、抗爆剂、十六烷值

  5.4 一般了解非苯芳烃:休克耳(Huckel)规则及其应用、二茂铁

  第六章 卤化烃

  了解卤代烃的分类和物理性质

  掌握卤代烃的命名及重要化学性质

  掌握几种重要的卤代烃制备方法,了解其性质、及应用

  6.1卤代烃的分类及命名、结构、同分异构

  6.2 卤代烃的物理化学性质

  6.2.1 掌握化学性质卤代烃的反应:取代、消除、还原

  6.2.1.1取代反应:水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应

  6.2.1.2消去反应:札依切夫(Saytzeff)规则

  6.2.1.3与金属反应:格氏(Grignard)试剂、有机锂试剂、武慈(Wurtz)反应(有机金属化合物的概念)

  6.2.2 掌握饱和碳原子上的亲核取代反应

  6.2.2.1取代反应的离子机理SN1、SN2; 消除反应的机理E1、E2

  6.2.2.2 亲核取代的立体化学

  6.2.2.3 烃基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响

  6.2.2.4结构与反应活性的关系(脂肪烃与芳香烃对比,伯仲叔对比)

  6.3掌握一般卤代烃的制法:由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换

  6.4了解重要卤代烃:氯乙烯、氯苯、氯苄、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯.

  第七章 醇、酚和醚

  熟悉醇、酚、醚的分类和命名和结构同分异构(官能团异构)和光谱特性

  掌握醇、酚、醚的重要性质和反应规律:氢键—醇与醚对比醇与的酚的酸性对比,

  醇的反应、醚的反应、碘仿反应,醇的鉴别:Lucas试剂和铬酐硫酸水法

  了解醇、酚、醚中重要的化合物的性质、合成方法及应用

  7.1 醇

  7.1.1醇的物理和化学性质

  熟悉掌握其化学性质:与活泼金属反应,与卤化磷(或亚硫酰氯)反应,与无机酸(氢卤酸、硫酸、硝酸),酰氯和酸酐等的成酯反应,脱水反应,氧化和脱氢反应,相邻二醇特有的反应Cu(OH)2、HIO4、片呐醇(pinacol)重排、羟基被置换反应(邻基参与效应)

  7.1.2掌握消去反应历程

  a)、β—消去反应:反应历程E1、E2, 消除反应的取向:札依切夫规则的解释,与亲核取代反应的竞争

  b)、α—消去反应:卡宾的结构和性质

  7.1.3掌握醇的制法:卤代烃水解,醛、酮的还原,由格氏试剂合成,烯烃的羟汞化。

  7.1.4了解重要的醇:甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化学式)、肌醇

  7.2酚

  7.2.1掌握酚的物理性质、化学性质及反应

  (1) 酚羟基的性质:弱酸性、酚醚的生成、显色反应(FeCl3)

  (2) 苯环上亲电取代反应,氧化反应

  7.2.2了解重要的酚: 苯酚(异丙苯氧化制备和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚

  7.3醚

  7.3.1掌握醚的制法: 醇的脱水,威廉姆逊(Williamson)

  7.3.2掌握醚的物理化学性质及反应:盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成

  7.3.3了解几种重要的醚的性质和应用:乙醚、二苯醚(传热载体)、环氧乙烷、冠醚(相转移催化)


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